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【内容】
文献共享第十五期|| 文献共享-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺衍生物与β-环糊精-SO3H催化剂的三组分反应的简便制备
由于非均相催化剂引起了有机化学界的极大兴趣，本文报道了通过三组分反应形成咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺衍生物的简便的β-环糊精-SO3H催化环化。该方法的主要优点是反应时间短，操作简单，收率高，催化剂易于过滤分离，重复使用至少四次。国际刊物 HETEROCYCLES发表了该研究成果，并被Synfacts杂志作为亮点进行评论和报道（Synfacts, 2016, 12(10):1024）。此部分工作由精化2015级硕士研究生徐方舟等同学完成。
咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是一类重要的稠合杂环化合物，因为它们具有潜在的生物药理活性。近年来对其合成和构建备受关注。基于前期环糊精-SO3 H在杂环合成方面的基础。本研究以取代的吡啶-2-胺、醛和异氰等为原料，环糊精-SO3 H的催化下来制备咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺衍生物（Table 1）。并用于部分咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺衍生物的大量制备。通过该反应构建目标化合物4的反应机理如图1所示。
a Reaction conditions: substituted pyridin-2-amine (1 mmol), arylaldehyde (1 mmol), isocyanide (1 mmol), and β-cyclodextrin-SO3H (mmol 10%); b Reactions performed in acetonitrile; c Same catalyst used for each of the four runs.
图1 与β-环糊精-SO3H催化合成咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺衍生物的机理
参考文献:
Wu J, Xu F Z, Feng S L, et al. A facile preparation of imidazo [1, 2-a] pyridin-3-amine derivatives via a three-component reaction with β-cyclodextrin–so₃h as catalyst[J]. Heterocycles, 2016, 92(9): 1629-1642.
Wu J, Xu F Z, Feng S L, et al.Sulfonated β-Cyclodextrin-catalyzed synthesis of imidazopyridin-
amines. Synfacts, 2016, 12(10):1024
链接：
https://www.heterocycles.jp/newlibrary/libraries/search
https://profile.thieme.de/HTML/sso/ejournals/login.htm?type=default&subsidiary=www.thieme-connect.com&hook_url=https%3A%2F%2Fwww.thieme-connect.com%2Fproducts%2Fejournals%2Fpdf%2F10.1055%2Fs-0036-1589266.pdf
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