“独学而无友，则孤陋而寡闻”！当今，“互联网+”时代，资讯纷飞，分享才是双赢，共享才会收获。
为进一步服务全校师生，营造良好的学术氛围，搭建高效的学术交流、资源分享平台，贵州大学博士生会特设“文献共享”专栏，以学术共享明德之魅力，凭交流畅叙博学之华章，与你共飨学术之饕餮盛宴。
贵州大学博士生会“文献共享”栏目，每周三与你不见不散！
香豆素及其衍生物广泛存在于天然产物、生物分子以及弄能性材料。例如教酒菌素、defucogilvocarcins是含有一种或多种香豆素的化合物，它们是从链霉菌中分离出来的抗生素，抗癌和抗菌活性。在材料科学领域，香豆素具有很强的光吸收性能和高荧光量子产率。他们被广泛研究作为激光器件、有机发光二极管(OLEDs)和荧光探针等。 因此，发展高效简洁的合成方法合成香豆素及其类似物是有必要的。
合成香豆素广泛用Perkin反应、 Knoevenagel 缩合、Pechmann-Duisberg 反应以及金属催化偶联等方法。在这些报道的方法中，几乎所有的合成都是从既存的芳烃单元开始，经过繁琐的步骤得到目标化合物。太长的合成步骤限制了香豆素衍生复合分子的制备。
近期国际刊物《Org. Lett.》发表了我校精细化工研究开发中心池永贵教授课题组在香豆素合成方面的新研究进展。南洋理工大学黄轩博士朱廷顺博士为共同第一作者。
池永贵课题组近年来致力于研究氮杂环卡宾（NHC）催化的活化模式以及功能性分子的快速合成反应的研究。此课题灵感来自于近年来新方法对复杂分子合成进行改进，利用氮杂环卡宾（NHC）催化烷基不饱和醛和呋喃酮实现[5+5]反应。
作者在前期的工作基础上使用烷基不饱和醛3a和呋喃酮4a作为模型反应对反应进行筛选，最终在20 mol%催化剂B, 150 mol%氧化剂6, 150 mol% K3PO4, 4A分子筛和MeCN作溶剂，室温下以86%的收率得到目标产物。
随后在最优条件下对底物普适性进行研究，不饱和醛3苯环上无论是吸电子基还是供电子基或者是烷基不饱和醛，反应都得能以中等较好的收率得到目标产物。呋喃酮无论是带有一个取代甲基还算两个取代甲基，反应都能以优秀的产率得到目标产物。
作者随后以催化获得的产物5n, 5m为起始原料，经过简单几步转换合成了defucogivocarcin V (2c)和defucogivocarcin E (2b)，且有化合物5m可转换为文献报道的化合物abeo-chartreusin，
池永贵课题组发展了NHC催化[5+5]反应合成多取代香豆素，以优秀的产率得到一系列多取代香豆素类化合物。并以催化合成的产物为起始原料高效的合成了天然产物defucogilvocarcins M、defucogilvocarcins E 和defucogilvocarcins V. 为天然产物的简洁合成提供策略。
参考文献： X. Huang, T. Zhu, Z. Huang, Y. Zhang, Z. Jin, G. Zanoni, Y. R. Chi. Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins, Org. Lett. 2017, 19, 6188−6191
链接：
“嘤其鸣矣，求其友声”，如果你近期发表了好的Paper，读了好的文献，乐于与大家共享，你可向贵州大学博士生会积极投稿。贵州大学博士生会真诚欢迎我校研究生积极分享学术成果，交流科研心得。
文献共享投稿方式：
gzuphd@126.com
贵公网安备
52011102002446号